(S. XVI – XVII)

Castilla era uno de los reinos más importantes de Europa, especialmente después de la conquista de América. A partir de esta época la historia de la Comunidad está ligada a la de Madrid, que aparece como residencia y lugar de reposo real o como centro de acontecimientos políticos.
En la época de Carlos I surge el levantamiento comunero promovido por  burgueses deseosos de aumentar la autonomía de las comunidades frente a una monarquía cada vez más autoritaria. Los comuneros madrileños al mando de Juan Zapata se unieron a Juan Bravo en la defensa de Segovia. Madrid y los municipios cercanos se levantaron en armas y no se rindieron hasta que los líderes fueron ajusticiados en Villalar. 
Felipe II trasladó la Corte a Madrid en 1561 debido probablemente a su privilegiada situación geográfica y a sus condiciones naturales, ya que las razones de este traslado nunca se hicieron explícitas. Desde entonces la Corte, que había tenido un carácter ambulante, se asentó definitivamente en Madrid con la excepción del breve paréntesis comprendido entre los años 1601 y 1605 en que Felipe III la estableció en Valladolid.
 Felipe II
La capital inicia un periodo de gran prosperidad en contraste con su deprimido entorno rural. La nobleza acude a Madrid para estar cerca del rey y seguir obteniendo privilegios. Debido al enorme incremento de población se desbordaron las cercas medievales y hubo que construir una nueva cerca que englobara a los arrabales.  Las calles carecían de empedrado, no había alumbrado nocturno ni servicio de limpieza y se acostumbraba a tirar a la calle todos los desperdicios, incluso las aguas residuales.
Durante este periodo se construyen suntuosos palacios, iglesias, conventos, etc. que forman el conocido Madrid de los Austrias. De esta época son la Plaza Mayor y el Ayuntamiento.
 
Los alrededores de la capital se convierten en zonas de estancia y recreo de la nobleza. Este es el origen del Monasterio de El Escorial, El Palacio de Aranjuez, que disfrutaba la monarquía desde los Reyes Católicos, del Palacio del Buen Retiro y de sus jardines, usados para fiestas cortesanas, de la Casa de Campo, utilizada para cazar, de El Pardo y del Palacio de la Zarzuela. 
 
Felipe IV
El reinado de Felipe IV destaca por la proliferación de fiestas populares: corridas de toros, desfiles, mascaradas, torneos y romerías. Todo ello cuando el imperio y la economía del país se hundían. 

Durante el reinado de los Austrias cambió la organización territorial. Las comunidades de Villa y Tierra a finales del siglo XVII estaban en vías de extinción. 
 
cervantes
Se vive un periodo de esplendor cultural, favorecido por el mecenazgo de la realeza y la aristocracia, que atrae a numerosos artistas: Velázquez, Alonso Cano, Zurbarán, Cervantes, Quevedo, Góngora, Lope de Vega y Calderón de la Barca, entre otros.